Το Δαμάνδριον (ή Δαμάνδρι) ήταν χωριό της περιοχής Πολιχνίτου κατά τον 16ο αιώνα τουλάχιστον. Τότε αναφέρονταν στον Μητροπολιτικό κώδικα της Μητρόπολης Μυτιλήνης. Το επόμενο αιώνα πολλά μικρά χωριά της περιοχής καταστράφηκαν από τους πειρατές ή εγκαταλείφτηκαν για άλλους λόγους από τους κατοίκους των, οι οποίοι συγκεντρώθηκαν στα μεγαλύτερα τέσσερα χωριά της περιοχής (Πολιχνίτος, Βασιλικά, Λισβόρι και Βρίσα). Έτσι έγινε και με το Δαμάντρι.
Υπάρχουν δυο εκδοχές όσον αφορά τη σύσταση και λειτουργία της Μονής. Σύμφωνα με τη μια η Μονή υπήρχε, ως αστικό μοναστήρι μέσα ή κοντά στο χωριό. Σύμφωνα με τη δεύτερη εκδοχή, η Μονή ιδρύθηκε από εναπομείναντες μοναχούς ενός άλλου μοναστηριού σε γειτονική περιοχή, με το όνομα «Παλιομονάστηρα», (όπου σώζονται λείψανα του),
οι οποίοι ύστερα από επιδρομή που δέχτηκαν κατέφυγαν στον εγκαταλειμμένο ενοριακό ναό της Παναγίας στο Δαμάντρι, τον οποίο μετέτρεψαν σε καθολικό του μοναστηριού που ίδρυσαν. Ή εγκαταστάθηκαν στο ήδη υπάρχον μοναστήρι. Αυτό, δηλαδή η ύπαρξη του Μοναστηριού, ενισχύεται από
οθωμανικά φορολογικά κατάστιχα, τα οποία ήλθαν στο φως της δημοσιότητας πρόσφατα και σύμφωνα με τα οποία το 1548 το μοναστήρι υπήρχε και απέδιδε φόρους. Το μοναστήρι γνώρισε μεγάλη ανάπτυξη και αυτό αποδεικνύεται απ’ τη μεγάλη (560 περίπου στρεμμάτων)
γεωργική περιουσία που απόκτησε (και που σήμερα ανήκει στη Μητρόπολη Μυτιλήνης).
